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【復(fù)旦大學(xué)案例】維生素B1重要中間體3-氯代-4-氧代乙酸戊酯的全連續(xù)流合成 2021-11-09

【背景介紹】

3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)是工業(yè)生產(chǎn)中合成維生素B1(1)的一個(gè)關(guān)鍵中間體。1維生素B1(圖1)作為一種重要的基礎(chǔ)營養(yǎng)成分,在碳水化合物和支鏈氨基酸的代謝中起著重要作用,特別是對(duì)人類和動(dòng)物的生長和健康。它能夠保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng),促進(jìn)腸胃蠕動(dòng),幫助碳水化合物笑話,改善精神狀況,維持神經(jīng)系統(tǒng)、肌肉、心臟的正?;顒?dòng),同時(shí)有助于帶狀皰疹的治療。2根據(jù)《2020年全球維生素B1(鹽酸硫胺)市場》研究報(bào)告顯示,2020年全球維生素B1市場收入為6.488億美元預(yù)計(jì)到2026年將達(dá)到8.547億美元。


圖1. 維生素B1化學(xué)結(jié)構(gòu)


近二十年來,流動(dòng)化學(xué)以及連續(xù)工藝受到了學(xué)術(shù)和工業(yè)界的廣泛關(guān)注和認(rèn)可,一些在傳統(tǒng)釜式方法無法或者極難實(shí)現(xiàn)的化學(xué)反應(yīng)和技術(shù)流程可以通過連續(xù)流的方式得到改進(jìn)。連續(xù)流技術(shù)在傳質(zhì)和傳熱方面顯示出獨(dú)特的優(yōu)勢(shì),能夠很好地控制一些極端反應(yīng)條件,并具有占地面積和生產(chǎn)靈活性等優(yōu)點(diǎn)。在一些簡化系統(tǒng)和高自動(dòng)化平臺(tái)均可進(jìn)行活性藥物成分的合成研究,連續(xù)流工藝使很多工藝過程變得更加安全和有利于生產(chǎn)的擴(kuò)大化。


4-6在提高質(zhì)量控制、降低成本、提高工藝安全性和顯著縮短批量操作時(shí)間的潛力推動(dòng)下,創(chuàng)新性地采用連續(xù)流技術(shù)對(duì)未來的工業(yè)界至關(guān)重要。7-10盡管維生素B1的合成目前已經(jīng)被認(rèn)為是一種較成熟的生產(chǎn)方法,但仍需要通過連續(xù)流動(dòng)合成技術(shù)進(jìn)行改進(jìn),以實(shí)現(xiàn)更經(jīng)濟(jì)、更安全和更綠色的愿景。


文獻(xiàn)中報(bào)道了關(guān)于維生素B1重要中間體3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的間歇釜式合成路線(參見路線1)。美國專利29326531111在1960年報(bào)道了一種方法,將乙酰丁內(nèi)酯與無水乙酸鈉和冰醋酸混合,用氯氣進(jìn)行氯化。然后在真空蒸餾的條件下,向含有乙酸的濾液中加入濃鹽酸和醋酸酐,從而制得化合物2。1981年P(guān)lazzi,121978年Archer和Perianayagam13以乙酰丁內(nèi)酯(4)和硫酰氯為起始原料,經(jīng)醋酐?;玫搅丝偸章实陀?0%的3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)。


類似地,Hawksley14在2001年報(bào)告了乙酰丁內(nèi)酯(4)用硫酰氯氯化,然后用乙酸和鹽酸加熱脫羧和乙酰化,然后添加醋酐,最終得到總收率為76%的目標(biāo)產(chǎn)物。另外,在相同的回流條件下,2008年的Thomas15、2011年的Herbert16和2016年的Nemeri17也報(bào)告了使用硫酰氯生成化合物2,然后通過在乙酸中與醋酸酐回流開環(huán)和酰化。純化后的產(chǎn)物收率分別為81%、77%和63%。

路線1. 間歇釜式生產(chǎn)3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的合成路線


上述工藝均為間歇操作,由于傳熱傳質(zhì)性能差,不可避免地要進(jìn)行大量的后處理工作。有些反應(yīng)持續(xù)數(shù)小時(shí)到數(shù)天,這是相當(dāng)費(fèi)時(shí)費(fèi)力的。復(fù)旦大學(xué)陳芬兒院士課題組姜博士等人設(shè)計(jì)了一條全連續(xù)流化學(xué)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯的工藝。與傳統(tǒng)的間歇釜式過程相比,連續(xù)流動(dòng)工藝中沒有中間產(chǎn)物的分離過程,反應(yīng)溫度適中,安全隱患顯著降低。同時(shí),連續(xù)流動(dòng)合成與在線萃取分離相結(jié)合大大提高了生產(chǎn)率,顯著地縮短了時(shí)間(從幾小時(shí)縮短到幾分鐘)。


本文設(shè)計(jì)的全連續(xù)流工藝總的平均停留時(shí)間約為32分鐘,得到3-氯代-4-氧代乙酸戊酯產(chǎn)品的總產(chǎn)率為90%,純度為96%,生產(chǎn)效率為1.79 g/h。作者采用氯氣對(duì)乙酰丁內(nèi)酯(4)進(jìn)行氯化,除醋酸外,第二步引入醋酐進(jìn)一步脫羧?;_@是一條全連續(xù)的3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的生產(chǎn)工藝,提供了一條高效的流動(dòng)合成路線和連續(xù)操作序列,并得到良好的收率和純度。


【實(shí)驗(yàn)方法與步驟】

路線2清楚地說明了反應(yīng)的不同階段和關(guān)鍵設(shè)備。

路線2. 反應(yīng)階段及關(guān)鍵設(shè)備


Protrix是一個(gè)模塊化的碳化硅微通道反應(yīng)器,通常用于反應(yīng)條件的篩選和小規(guī)模生產(chǎn)實(shí)驗(yàn)(參見圖S1)。它包含3個(gè)SiC模塊,可靈活配置以提供所需數(shù)量的原料進(jìn)口、反應(yīng)體積和溫度控制區(qū)域。每個(gè)模塊包含反應(yīng)通道和集成熱交換層,以提供最佳的熱交換控制(見圖S2)。


圖S1:Protrix碳化硅微通道反應(yīng)器(荷蘭Chemtrix BV.)


連續(xù)混合萃取/分離器是由三塊PTFE板(分別設(shè)計(jì)為A、B、C)組成,中間夾有一個(gè)2000目不銹鋼濾網(wǎng)和一個(gè)PTFE膜(孔徑為0.45μm)(見圖2)。該連續(xù)萃取分離設(shè)備是由Zefluor膜分離器18,19 改進(jìn)而來,在每個(gè)板上蝕刻微型通道,使流體以U字形模式通過微通道(詳細(xì)示意圖見圖S4)。


圖2. 連續(xù)液液膜萃取/分離器


第1步:連續(xù)氯化反應(yīng)。氯化裝置如圖3所示。Cl2氣體經(jīng)過緩沖瓶和充滿濃硫酸的干燥瓶后,通過質(zhì)量流量計(jì)輸送入Protrix反應(yīng)器中,以干燥氯氣并防止回流影響。每次反應(yīng)前都對(duì)質(zhì)量流量計(jì)(圖6-12)進(jìn)行校準(zhǔn),以確保使用電子皂膜流量計(jì)(GGL-103A,上海紅科)獲得準(zhǔn)確的Cl2氣體含量值(詳情見附錄中的圖S5)。液體試劑(化合物4)由柱塞泵輸送。采用的Protrix反應(yīng)器總反應(yīng)體積為5ml,反應(yīng)器出口連接氣液分離器(深圳市一正科技有限公司提供),分離器上的尾氣出口與可調(diào)背壓調(diào)節(jié)器相連。


同時(shí)在此處引入氮?dú)?,從而輔助系統(tǒng)將壓力保持在0.5-2 bar的可調(diào)范圍內(nèi)。反應(yīng)過程的溫度控制是通過Viar溫度控制器來實(shí)現(xiàn)的。如圖3所示,在Protrix反應(yīng)器內(nèi),進(jìn)行了一系列的實(shí)驗(yàn)。本文設(shè)定了兩個(gè)反應(yīng)溫度(0℃ 和25℃),將化合物11的流速設(shè)定在0.5~2 ml/min范圍變化,并根據(jù)與化合物11的當(dāng)量比(1:1.0~1:1.5)調(diào)節(jié)Cl2的流速。


圖3. α-乙?;?α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)的連續(xù)流動(dòng)合成


第2步:連續(xù)脫羧/?;磻?yīng)。在特定的溫度和背壓下,保持一定的反應(yīng)時(shí)間,化合物3與醋酸在聚四氟乙烯盤管反應(yīng)器(內(nèi)徑=0.8mm)中進(jìn)行混合反應(yīng)。然后,保持溫度和壓力條件不變,將反應(yīng)混合物與醋酐液體泵入到第二個(gè)PTFE盤管反應(yīng)器(內(nèi)徑=0.8mm)中進(jìn)行進(jìn)一步的?;磻?yīng)。兩個(gè)盤管反應(yīng)器都通過浸在油浴中以控制反應(yīng)溫度。


連續(xù)萃取分離。在室溫條件下,第2步連續(xù)流設(shè)備的?;磻?yīng)產(chǎn)物通過T型混合器引入飽和碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行混合和猝滅,然后將混合溶液輸送入連續(xù)膜萃取和分離器中用二氯甲烷進(jìn)行萃取。飽和碳酸氫鈉溶液和二氯甲烷的流速根據(jù)第2步出口的流速進(jìn)行確定?;旌先芤航?jīng)過減壓濃縮后(<20 mbar,45℃), 即可得到目標(biāo)化合物3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)。


CFD模擬。本文采用了K-Epsilon [2equn] (k-ε model)模型。使用GAMBIT軟件(ANSYS)為每種類型的混合器創(chuàng)建三維網(wǎng)格文件。模擬參數(shù)直接采用作者在實(shí)驗(yàn)過程中的數(shù)據(jù)。最終模擬計(jì)算了T型混合器和十字交叉混合器的入口和出口的質(zhì)量流量,差值為6.67×10-6和-7.57×10-5 g/s,滿足了仿真的要求。圖4所示為T型混合器模型(圖4a)和十字交叉混合器模型(圖4b)的三維圖形。

圖4.混合器的仿真模型:(a)T型混合器的三維圖形建模;(b)十字交叉混合器的三維圖形建模


【結(jié)果與討論】

實(shí)驗(yàn)通過對(duì)連續(xù)流動(dòng)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的體系中,單步連續(xù)流反應(yīng)的的反應(yīng)當(dāng)量比、流速、反應(yīng)溫度、滯留時(shí)間、壓力等因素進(jìn)行了綜合考察。在穩(wěn)定狀態(tài)下,每種條件都保持運(yùn)行了2-5次,以便保證實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的可靠性。


步驟1:氯化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)得到Cl2氣體流量計(jì)的標(biāo)定曲線為:實(shí)際流速(ml/min)=設(shè)定流速(ml/min)*0.4953-0.6619,R2值為1,顯示出了良好的線性對(duì)應(yīng)關(guān)系(見圖S6)。圖5顯示了不同Cl2和乙酰丁內(nèi)酯(4)的摩爾比和不同流速下連續(xù)流氯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)轉(zhuǎn)化率結(jié)果。

圖5. 不同條件下連續(xù)流氯化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率結(jié)果


起始化合物乙酰丁內(nèi)酯(4)的轉(zhuǎn)化率隨當(dāng)量比(Cl2:(4))的增大而增大。當(dāng)Cl2與化合物4的摩爾比為1.1~1.5時(shí),轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大值(100%)。然而,當(dāng)摩爾比低于1.1時(shí),尤其是在低溫下,會(huì)出現(xiàn)波動(dòng)。例如,化合物4的轉(zhuǎn)化率在25℃時(shí),液體流速為1.0ml/min時(shí)不斷增加,而以相同的流速在0℃時(shí),轉(zhuǎn)化率先降低后升高。


此外,在相同溫度下,較低流速下反應(yīng)的波動(dòng)更為明顯。同樣的條件運(yùn)行三次,得到了同樣的結(jié)果。據(jù)推測,這是由于高流速下流動(dòng)中的有效混合產(chǎn)生了更多的擴(kuò)散渦流。18,19然而,圖5中沒有觀察到化合物11在相同流速下轉(zhuǎn)化率隨溫度變化的規(guī)律性趨勢(shì),也沒有觀察到化合物11在相同溫度下不同流速下的轉(zhuǎn)化率隨溫度變化的規(guī)律性趨勢(shì)。這是因?yàn)橐合嘣跉庀嘀械姆稚⑹軞庖毫髁康挠绊懀貏e是氣體流量受溫度的影響更大。20,21


由于流動(dòng)合成的主要目的是以一種高效、簡便的方法獲得產(chǎn)物,因此對(duì)于該步氯化反應(yīng),最佳的反應(yīng)條件為:室溫(25℃),乙酰丁內(nèi)酯(4)的流速為2ml/min,流動(dòng)反應(yīng)的停留時(shí)間約為30s。這樣,化合物 α-乙酰基-α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)的產(chǎn)率為93%,純度為98%。


步驟2:脫羧/?;磻?yīng)

接下來作者考察了α-乙酰基-α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)在連續(xù)流動(dòng)中的脫羧/?;磻?yīng)。連續(xù)流反應(yīng)流程如圖6所示。兩個(gè)反應(yīng)原料(化合物3和醋酸和鹽酸溶液的混合物)分別通過兩個(gè)注射泵通過T型混合器(PTFE,i.d.=2.5 mm)引入5 ml PTFE盤管反應(yīng)器中(i.d.=0.8 mm)。乙酸和 α-乙?;?α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)的濃度與其在間歇釜式反應(yīng)中的比例一致(見附錄)。反應(yīng)溫度設(shè)定為115℃,壓力7 bar,停留時(shí)間約為15分鐘。最終得到 α-乙?;?α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)的轉(zhuǎn)化率為74-78%,反應(yīng)混合物中化合物5的轉(zhuǎn)化率約為21-26%(篩選實(shí)驗(yàn)見表S3)。


圖6. α-乙?;?α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)的連續(xù)流脫羧/酰化反應(yīng)


為了提高化合物2的產(chǎn)率,然后使用T型混合器(PTFE,內(nèi)徑=2.5 mm)將粗產(chǎn)物通過第二個(gè)反應(yīng)器盤管(5 ml,內(nèi)徑=0.8 mm)與醋酐流在115℃下混合反應(yīng),壓力為7 bar。在反應(yīng)20分鐘后,分離得到3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2),收率為85%,產(chǎn)品純度93.25%(見表S4)。該結(jié)果明顯優(yōu)于作者之前的間歇釜式操作結(jié)果,即化合物13的產(chǎn)率為60%,純度為95%(粗品的產(chǎn)率為63%,純度為92%)。在間歇過程中,本文將化合物3(1.0equiv)與乙酸(3.2equiv)、水(1.1equiv)、鹽酸(35%,0.1equiv)和醋酸酐(2.0equiv)混合,在120℃條件下回流約6小時(shí), 然后進(jìn)行減壓蒸餾得到產(chǎn)品(操作步驟見附錄S5)。


另外,文獻(xiàn)16,17中報(bào)道的間歇釜式實(shí)驗(yàn)也顯示3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的反應(yīng)時(shí)間為數(shù)天,且收率僅為60-77%。相對(duì)于間歇式合成工藝,連續(xù)流動(dòng)合成可以通過提高混合效率、改善傳熱傳質(zhì)和提高反應(yīng)選擇性,從而顯著減少反應(yīng)時(shí)間和成本,從而比間歇操作產(chǎn)生更優(yōu)的結(jié)果,例如流動(dòng)合成法反應(yīng)的選擇性好,效率高。在此基礎(chǔ)上,反應(yīng)條件進(jìn)一步進(jìn)行改進(jìn),本文通過提高反應(yīng)溫度、延長反應(yīng)時(shí)間和改變反應(yīng)當(dāng)量比,對(duì)反應(yīng)結(jié)果進(jìn)行了研究,從而期望降低雜質(zhì)的含量,提高合成轉(zhuǎn)化效果。在不同條件下的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1和表2所示

表1. 在不同當(dāng)量和流速下,化合物3與乙酸在第一個(gè)流動(dòng)盤管反應(yīng)器中連續(xù)流動(dòng)脫羧/?;霓D(zhuǎn)化結(jié)果


F1——化合物3流速(ml/min)       F2——乙酸混合溶液流速(ml/min)


表2. 在第二個(gè)盤管反應(yīng)器中加入乙酸酐后進(jìn)一步?;磻?yīng)的結(jié)果

F3——盤管反應(yīng)器1出口流速 (ml/min)      F4——醋酸酐流速(ml/min)


流量F1-F4是由反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)物之間的當(dāng)量比計(jì)算決定的。值得注意的是,化合物3在125℃時(shí)第一個(gè)盤管反應(yīng)器中就已實(shí)現(xiàn)約90%的轉(zhuǎn)化率(表1),此時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為25分鐘。根據(jù)表2可知,最終化合物3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)以90%產(chǎn)率和>95%的平均純度由第二個(gè)連續(xù)流盤管反應(yīng)器直接得到。此結(jié)果表明,與圖6所示的反應(yīng)流程相比,隨著反應(yīng)溫度的升高和反應(yīng)時(shí)間的延長,大部分化合物5已轉(zhuǎn)化為化合物2。因此,本文最終確定的連續(xù)流有機(jī)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)(見圖7)的最佳條件如表3所示。

圖7. 連續(xù)流動(dòng)化學(xué)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(3)的工藝


表3. 全連續(xù)流動(dòng)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)工藝最佳條件

在以上連續(xù)流改進(jìn)工藝的基礎(chǔ)上,本文考慮到在第一步脫羧/?;^程中獲得的較高轉(zhuǎn)化率,決定簡化合成路線,去除醋酸酐的添加步驟,如路線3所示。

路線3. 全連續(xù)流動(dòng)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的改進(jìn)合成路線


另外,為了進(jìn)一步改進(jìn)連續(xù)脫羧/?;^程,除了考慮反應(yīng)當(dāng)量、反應(yīng)溫度和反應(yīng)時(shí)間等因素外,作者還考慮了混合條件的優(yōu)化。十字交叉混合器優(yōu)于T型混合器的特性已經(jīng)由其他微流研究人員通過實(shí)驗(yàn)和模擬結(jié)果進(jìn)行了討論。18-20因此,本文中十字交叉混合器(PTFE,內(nèi)徑=2.5 mm)被用于增強(qiáng)兩相的液-液混合過程(圖8)。

圖8.使用十字交叉混合器改進(jìn)3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(3)的連續(xù)脫羧/酰化過程


在圖8的改進(jìn)工藝中,α-乙?;?α-氯代-γ-丁內(nèi)酯(3)液體作為單獨(dú)的進(jìn)料泵入十字交叉混合器,而乙酸和鹽酸的混合水溶液則通過T形接頭被分成兩股支流。因此,一共有三股流體同時(shí)被泵入交叉微混合器中進(jìn)行混合。脫羧/酰化反應(yīng)選用新的反應(yīng)器盤管(10ml,內(nèi)徑=0.8mm)進(jìn)行,反應(yīng)溫度通過油浴控制在125℃,平均滯留時(shí)間為30分鐘左右,系統(tǒng)背壓7-10 bar。在最佳條件下,本文得到3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的收率為89-91%,純度為96.7% (試驗(yàn)結(jié)果見表4)。

表4. 用4 equiv的乙酸在十字交叉混合器中進(jìn)行連續(xù)流脫羧/酰化反應(yīng)生成化合物2的條件試驗(yàn)


F1——化合物3流速(μl/min) F2——乙酸混合溶液流速(μl/min)


圖9. 使用T型混合器和十字交叉混合器在相同流速下進(jìn)行重復(fù)反應(yīng)的結(jié)果對(duì)比 (F1=22.0 μl/min, F2=49.4 μl/min)


如圖9所示,使用十字交叉混合器可顯著提高反應(yīng)效率。雖然已有多篇文獻(xiàn)報(bào)道了對(duì)稱結(jié)構(gòu)18-21具有較高的混合效率,但在不同的反應(yīng)體系中,混合條件隨流速的不同而發(fā)生改變。因此,由于交叉混合器而導(dǎo)致的產(chǎn)品轉(zhuǎn)化率升高的這種現(xiàn)象是值得研究的。在該項(xiàng)工作中,體系的總流速較低(雷諾數(shù)為3.6),這是以前沒有報(bào)道過的。此外,微混合器內(nèi)部的密度和速度分布很難測量。因此,作者采用了計(jì)算流體力學(xué)(CFD)來模擬T型混合器和十字交叉混合器中的混合狀態(tài),以便更好地了解微觀混合過程(圖10)。

圖10. (a)T型混合器中兩相混合的速率分布; (b) T型混合器中兩相混合的密度分布;

(c)十字型混合器中兩相混合的速率分布; (d)十字型混合器中兩相混合的密度分布


如圖10a和10c所示的結(jié)果表明了十字交叉混合器比T型混合器能夠更好更均勻的速度分布。同時(shí)類似結(jié)果這也體現(xiàn)在了圖10b和10d中,圖10b和10d顯示出了化合物3液體和醋酸水溶液在兩個(gè)微混合系統(tǒng)中的密度分布。在交叉混合器中反應(yīng)物在初混合的位置就可以獲得穩(wěn)定的密度分布,而在T型混合器中,在混合區(qū)域中更寬,而且體現(xiàn)出了一種較不穩(wěn)定的狀態(tài)。這一結(jié)果與Luo課題租22,23的研究結(jié)果是一致的:在低雷諾數(shù)(<5)的情況下,對(duì)稱結(jié)構(gòu)對(duì)兩相流的混合更為有效。這是因?yàn)樵谑纸徊婊旌掀髦?,化合?2的液體流可同時(shí)與管流中來自兩側(cè)的乙酸溶液進(jìn)行混合。


然而,在T型混合器中,流體由于壓力作用在管道一側(cè)附近流動(dòng),只在另一側(cè)的有限區(qū)域與酸溶液接觸(如圖10a和10b所示)。此外,管壁附近的低流速也影響了分子間的擴(kuò)散效率,不利于充分混合。這可以用雷諾數(shù)方程Re=dρν/μ來解釋,其中,d是盤管直徑(m),ρ 是流體的密度(kg/m3),ν 是流速(m/s),μ 是粘度系數(shù)(Pa·s)。由于兩種混合器的直徑和粘度相同,管內(nèi)對(duì)流的混合主要受速度和密度分布的影響。這在一定程度上驗(yàn)證了在低雷諾數(shù)的情況下,幾何結(jié)構(gòu)對(duì)混合性能的影響。


全連續(xù)流動(dòng)合成工藝

圖11顯示了3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的一條完全連續(xù)流動(dòng)合成的工藝流程,具有比間歇釜式更顯著的優(yōu)勢(shì)。同時(shí),作者將連續(xù)流動(dòng)合成與連續(xù)淬滅、在線連續(xù)萃分離取兩個(gè)步驟結(jié)合起來進(jìn)行操作,具體全連續(xù)工藝操作條件見表5。


圖11. 3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的全連續(xù)流動(dòng)合成工藝流程圖


表5. 全連續(xù)流動(dòng)合成3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的操作條件

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在連續(xù)膜萃取分離器的出口可以得到目標(biāo)化合物2的有機(jī)溶液。經(jīng)過減壓蒸餾后,即得到3-氯-4-氧代戊基乙酸酯(2)產(chǎn)品,總收率為90%,純度96%。該全連續(xù)工藝的生產(chǎn)效率約為1.79 g/h,主要由最后一步脫羧/?;磻?yīng)的產(chǎn)率控制。不過,生產(chǎn)中可以通過運(yùn)行并聯(lián)連續(xù)流動(dòng)設(shè)備的方法來進(jìn)行放大生產(chǎn)。圖11的工藝可以并已成功運(yùn)行12小時(shí),分離出約19.1g產(chǎn)品。


因?yàn)楫a(chǎn)品的純度與間歇式反應(yīng)純化后的產(chǎn)品相近(表6),因此連續(xù)流的粗產(chǎn)品可以直接用于下一步維生素B1的生產(chǎn)。如表6所示,本研究所進(jìn)行的3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的連續(xù)流合成工藝與間歇式操作相比,有效地縮短了反應(yīng)時(shí)間,提高了生產(chǎn)效率,可以為今后的工業(yè)生產(chǎn)帶來顯著的經(jīng)濟(jì)效益和市場價(jià)值。

表6. 間歇釜式與全連續(xù)流工藝結(jié)果對(duì)比


【結(jié)論】

通過對(duì)單步連續(xù)合成反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件篩選,本文首次成功地開發(fā)了3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)的全連續(xù)流化學(xué)合成工藝。與傳統(tǒng)的間歇釜式過程相比,本研究在連續(xù)流動(dòng)化學(xué)操作方面取得了一些進(jìn)展:連續(xù)流動(dòng)工藝中沒有中間產(chǎn)物的分離過程,反應(yīng)溫度適中,安全隱患顯著降低;通過CFD模擬研究,本文采用十字交叉混合器改善了系統(tǒng)的微混合狀態(tài),同時(shí)不需要乙酸酐進(jìn)一步酰化;連續(xù)流動(dòng)合成與在線萃取分離相結(jié)合大大提高了生產(chǎn)率,顯著地縮短了時(shí)間(從幾小時(shí)縮短到幾分鐘)。


最后,全連續(xù)流工藝總的平均停留時(shí)間約為32分鐘,得到了3-氯代-4-氧代乙酸戊酯(2)產(chǎn)品,總產(chǎn)率為90%,純度為96%,總的生產(chǎn)效率為1.79 g/h。此全連續(xù)合成工藝可以并已經(jīng)平穩(wěn)運(yùn)行12小時(shí),生成了約19.1 g目標(biāo)化合物。生產(chǎn)的放大可以很容易地通過一定數(shù)量的流動(dòng)反應(yīng)設(shè)備并聯(lián)實(shí)現(xiàn)。預(yù)計(jì)在將來,全連續(xù)流動(dòng)工藝可普遍應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)維生素B1或其他藥物活性中間體。


【原文】

Org. Process

Res. Dev. 2021, 25, 9, 2020–2028

Organic Process Research & Development Article ASAP

DOI: 10.1021/acs.oprd.1c00065




荷蘭Chemtrix 公司簡介】


ChemtrixBV. 公司一直致力于研究實(shí)驗(yàn)室化工廠——用于制藥和化學(xué)工業(yè)的研究和生產(chǎn)的流動(dòng)化學(xué)合成系統(tǒng),擁有從應(yīng)用于研發(fā)階段的低通量微通道反應(yīng)器(LabtrixStart,Labtrix S1)到生產(chǎn)階段的高通量微通道反應(yīng)裝置(3D-Print,KiloFlow,Protrix,Plantrix),讓使用者可以實(shí)現(xiàn)從研發(fā)到生產(chǎn)的直接跳躍。ChemtrixBV.公司是世界領(lǐng)先的連續(xù)流化學(xué)合成技術(shù)和連續(xù)流動(dòng)化學(xué)合成儀器的供應(yīng)商,在流動(dòng)化學(xué)領(lǐng)域擁有多項(xiàng)專利技術(shù),公司擁有世界一流的應(yīng)用研究團(tuán)隊(duì),總部設(shè)在荷蘭,應(yīng)用研發(fā)部門ChemtrixR&D實(shí)驗(yàn)室設(shè)在英國郝爾大學(xué)。由于公司強(qiáng)大的技術(shù)支持,Chemtrix除了提供流動(dòng)化學(xué)反應(yīng)系統(tǒng)產(chǎn)品以外,還提供以下服務(wù):

1、合同研究、研發(fā)外包

2、化學(xué)可行性研究

3、工藝優(yōu)化

4、放大研究

5、設(shè)備工藝研究

6、合同制造

7、培訓(xùn)

反應(yīng)器采用玻璃材質(zhì)或無壓燒結(jié)碳化硅材質(zhì),化學(xué)兼容性強(qiáng),Chemtrix產(chǎn)品系列LabtrixStart,Labtrix S1,KiloFlow,Protrix,Plantrix為用戶提供了從研發(fā)到生產(chǎn)階段各種用途的流動(dòng)反應(yīng)合成系統(tǒng)。



【一正科技簡介】

深圳市一正科技有限公司,作為荷蘭Chemtrix公司(微通道反應(yīng)器)、英國AM公司連續(xù)多級(jí)攪拌反應(yīng)器、英國Autichem催化加氫系統(tǒng)、Creaflow連續(xù)流光化學(xué)反應(yīng)器、瑞典Spinchem公司等在中國區(qū)的獨(dú)家代理商和技術(shù)服務(wù)商,為廣大高校和企業(yè)提供連續(xù)合成、在線萃取、連續(xù)結(jié)晶、在線過濾干燥、在線分析等整套連續(xù)工藝解決方案。


公司與復(fù)旦大學(xué)、南京大學(xué)、中山大學(xué)、華東理工大學(xué)、南京工業(yè)大學(xué)、浙江工業(yè)大學(xué)、河北工業(yè)大學(xué)等高校研究機(jī)構(gòu)合作成立微通道連續(xù)流化學(xué)聯(lián)合實(shí)驗(yàn)室,致力于推動(dòng)連續(xù)流工藝在有機(jī)合成、精細(xì)化工、制藥行業(yè)、能源材料、食品飲料等領(lǐng)域的應(yīng)用,合作實(shí)驗(yàn)室可以為客戶的傳統(tǒng)間歇釜式工藝在連續(xù)流工藝上的轉(zhuǎn)變提供工藝驗(yàn)證、連續(xù)流工藝開發(fā)工作,促進(jìn)制藥及精細(xì)化工企業(yè)由傳統(tǒng)間歇工藝向綠色、安全、快速、經(jīng)濟(jì)的連續(xù)工藝轉(zhuǎn)變。


公司與荷蘭Chemtrix B.V.在浙江臺(tái)州、江蘇南京合作組建了連續(xù)流微通道工業(yè)化應(yīng)用技術(shù)中心(以下簡稱“工業(yè)化技術(shù)中心”),旨在打造集連續(xù)流微通道工藝開發(fā)、中試試驗(yàn)、工業(yè)化驗(yàn)證、技術(shù)交流于一體的綜合性連續(xù)流微通道應(yīng)用技術(shù)服務(wù)中心,以為廣大生物醫(yī)藥企業(yè)、化工類企業(yè)提供專業(yè)、完善的智能化連續(xù)流工藝整套系統(tǒng)解決方案及一流的技術(shù)服務(wù)方案。


公司網(wǎng)址:685778.cn

聯(lián)系電話:0755-83549661

產(chǎn)品熱線:400-0755-403


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